Bien que Charles Smith soit né et ait grandi dans la Napa Valley, sa passion pour le vin est née en Europe et plus particulièrement durant sa période de “Wining and Dining”, période rock and roll en tant que gérant de divers groupes de rock. En 1999, il fut persuadé de vinifier son propre vin avec son histoire et sa vision. Le premier vin a été immédiatement un succès et a obtenu le score de 95+. En 2014, le domaine a été nommé par « Wine Enthusiast », vignoble de l’année.Aujourd’hui, Charles Smith est considéré comme l’un des meilleurs vignerons du Nord- Ouest des Etats Unis. 

Les noms et les étiquettes des vins sont tout aussi interpellants que le viticulteur est excentrique.